На данашњи дан 4. јанаура 1494. године завршено је штампање „Октоиха првогласника“, прве ћириличне књиге на словенском југу, изашле у Црнојевића штампарији под сводовима Цетињског манастира. „Октоих првогласник“ је једна од највише коришћених богослужних књига у Српској православној цркви.

Наследник Ивана Црнојевића, његов најстарији син Ђурађ се у изузетно тешким околностима у којима се Горња Зета налазила посветио културном и духовном уздизању. Управо његовим настојањем из Венеције је 1493. г. набављена штампарија, која је допремљена на Ријечки град (Обод) у околини Цетиња. Иста штампарија је потом пренесена на Цетиње.

Радом штампарије руководио је јеромонах Макарије са седам помоћника. Занимљиво је напоменути да је Црнојевића штампарија била не само прва штампарија у Јужних Словена него и прва државна штампарија у свету уопште, која је штампала ћириличне књиге под сводовима Цетињског манастира. Неопходно је напоменути да је Јохан Гутенберг 1455. изумео прву савремену штампарију, тако да до њеног увођења на простору Црне Горе није прошло ни пуних 40 година.

Јеромонах Макарије, који је руководио Црнојевића штампаријом у Ободу и на Цетињу, са својим господарем Ђурђем 1496. г. је напустио Горњу Зету и отишао у Венецију. Из Венеције он ће отићи у кнежевину Влашку, данашња Румунија. У манастиру Деалу код Трговишта, престонице Влашке, он ће (од 1507. до 1512) руководити првом румунском штампаријом, у којој ће организовати штампање румунских богослужбених књига на старословенском језику.

Прву штампану богослужбену књигу у Румунији „Литургијар“ штампао је 1507. г. управо јеромонах Макарије. Он се дакле с правом може сматрати оснивачем штампарства у Црној Гори и у Румунији. Потом ће се у позним годинама живота повући на Свету Гору. У архивским списима именује се 1526. г. као игуман манастира Хиландара. То је последњи помен јеромонаха Макарија. На Хиландару ће се он, по свему судећи, и упокојити.

У Црнојевића штампарији штампано је свега пет књига. „Октоих првогласник“ је прва књига изашла у Црнојевића штампарији. На њој је рађено годину дана, а уписано је да је завршена 4. јануара 1494, има 269 листова. Сачувано је десетак примерака. „Октоих петогласник“ је друга књига из Црнојевића штампарије, но није у целини сачувана. „Псалтир са посљедовањем“ је трећа по реду одштампана богослужбена књига, од које је сачувано свега неколико примерака. Ова књига је штампана на Цетињу. Штампање је довршено 22. септембра 1495. г. „Молитвослов – Молитвеник“ или „Требник“ је четврта књига из Црнојевића штампарије и један њен примерак је делимично сачуван у манастиру Свете Тројице код Пљеваља. „Четворојеванђеље“, пета књига ове штампарије, познато је само по препису из 1548. г.

Ђурађ Црнојевић је био веома образован човек који је изузетно ценио књигу. Он је написао предговоре и поговоре књига које је издала штампарија Црнојевића. Саставио је и Пасхалију у Псалтиру с посљедовањем, који је довршен 22. септембра 1495. Након одласка кнеза Ђурђа Црнојевића из Горње Зете 1496. г, штампарија је престала са радом.

Када је турски султан упутио ултиматум кнезу Ђурђу Црнојевићу да мора напустити Горњу Зету у најкраћем могућем року, овај, знајући да нема алтернативе, јер се није могао одупријети надмоћној турској сили, напустио је пред крај 1496. г. Горњу Зету, и са својом супругом Елизабетом Ерицо, млетачком принцезом, преко Будве отишао у Венецију у изгнанство. У Венецији ће 22. октобра 1499. г. кнез Ђурађ написати тестамент у ком ће се осврнути и на Цетињски манастир, будући да је напуштајући Горњу Зету из њега однео нека добра. Сада својој супрузи даје у задатак да иста врати: „Али ако ме због грјехова мојих смрт претекне не могавши накнадно власторучно написати други тестамент, тада хоћу да радиш као што овај тестамент одређује. Прво, све ствари Свете Марије са Цетиња са којима смо побјегли од Турака хоћу да вратиш Светој Госпођи са Цетиња, као добра њеног власништва, што се обавезах завјетом, пошто сам био на мјесту које ти знаш, жено моја, гдје си многе сузе пролила. Споменуте црквене ствари све ћеш укупно дати, било да су од сребра, или злата, или бакра, или коситра, или свилене, или иконе, или свеци, са судовима, здјелама, кашикама, сваку ствар било именовану или неименовану, са писаном документацијом и покућством, све предај цркви Свете Госпође изнад Цетине. По овоме ће људи сазнати за праву љубав коју си носила према мени, када буду видјели да ти душу моју љубиш и послије смрти“. Да ли је Елизабета Ерицо поступила по опоруци кнеза Ђурђа Црнојевића није познато.

Крајем XV века потпуно се урушила државна организација у Горњој Зети. Последњи Црнојевићи напустили су Горњу Зету. А пред најездом Турака народ из околних поробљених области – из Старе Србије, Косова и Метохије, Скадра и слива ријеке Дрима, Херцеговине и Босне – склањао се у области Горње Зете, у неприступачне брдске крајеве желећи да сачува своју веру и народност.