У Скопљу је, по предању, још крајем 18. века постојала словенска школа. У првој половини 19. века постојала је школа при дечанском метоху. Позната су имена учитеља: Димитрије Кратовалија и Никола Крушовалија. Хиландарси монах Павле Павлентије  (Рваћанин), родом из данашње Хрватске, дошао је у Скопље 1835. године и успео да одвоји српску школу од грчке. Увео је српске предмете и модерну наставу.

Скопље

Павлентије је успео да у Скопљу отвори још две словенске школе. Ами Буе у својим путописима помиње постојање тих словенских школа. Нанон Павлентија, као учитељ се 1845.  помиње Јордан Хаџиконстантинов, родом из Велеса. У његовој школи учили су се српски, бугарски, руски и црквенословенси језик.

Након њега помиње се Павле Димитријевић, учитељ из Јужне Угарске, који је основао српску школу, модернизовао наставу  и подучавао ученике српској писмености. После Павла, помињу се 1854. године Анђелко Цветановић, дугогодишњи учитељ из Врања и Стојан Бунушевац (завршио је педагошку школу у Бугарској). Они су отворили славеносрпску школу која је радила према наставном програму београдске богословије. Већ током школске 1857/58. године славеносрпска школа се претвара у бугарску, услед чега се Анђелко морао вратити у Врање, а Стојан је наставио да ради, али по програму који је наметнула бугарска егзархија.

За новог српског учитеља дошао је 1858. године Стојко Аћимовић, родом из села Пакошева на Вардару. Био је стипендиста српске владе и завршио је два разреда гимназије у Београду. Школа се налазила на десној обали Вардара, али је због бугарских претњи и оптужби код османских власти, морала да се исели из Скопља. У то доба радила је и школа у Чаиру, са учитељем Михајлом А. Ковачевићем, који је децу учио из српских уџбеника.

Од 1864. до 1868. учитељи су били Тодор (Тројило) и Михаило Стојановић са супругом. Школа је радила према модерним принципима оновремене просвете. Та школа је била одлуком османских власти забрањена и више од две деценије у Скопљу није било српских школа. Избијањем Херцеговачког устанка 1875. године, османска власт је забранила рад свих српских школа у Скопској епархији.

Након завршетка српско турсих ратова 1876-1878, као и формирањем и активностима тзв. Призренске лиге 1878-1880, наступа период страха и потпуног укидања српских школа у османској Турској. Радиле су само манастирске школе у Скопској Црној Гори (манастир Светог Архангела код Кучевишта) и у Марковом манастиру. За време источне кризе 1875-1878. године, док су све српске школе биле забрањене, Бугари су преко своје расколничке егзархије успели да рашире свој утицај и делатност отварањем бројних нових школа.

Обнова Српских школа у Скопљу

Тек отварањем конзулата Краљевине Србије у Скопљу 1887. године ствари су почеле да се поправљају. Стојан Новаковић као посланик у Цариграду (1885-1892, 1896-1900), и Владимир Карић, конзул у Скопљу (1889-1891), уложили су много напора код османских власти, како би добили дозволе за отварање српских школа.

Молба Министарству просвете у Цариграду

Османски министар просвете је отворено рекао Новаковићу да „се не допушта из политичких узрока зато што се њоме мисли радити за Србију“. Свештеник Јован Бурковић, угледни скопски грађани Синадићи, Хаџи Коста Панчевић, Хаџи Зафир Цветковић, Тома Јовановић, Коча Васовић, као и други Срби, ангажовали су се код османских власти да се отвори славјеносербска школа, али без успеха. У међувремену и у договору са српским конзулом у Скопљу, Владимиром Карићем, у кући попа Бурка, учитељ Велимир Јоксић је током распуста 1890. држао часове тројици ученика, које је припремао за упис у призренску Богословију. Школа није била дугог века јер су након пријава суседа, власти школу забраниле.

Знајући да се Срби не могу одржати своју националну свест без својих школа, Карић није одустајао у намери да се то и оствари. Јесени 1890. успео је да наговори седамнаест виђенијих скопљанаца да валији поднесу молбу за отварање школе,а истовремено је министру просвете у Цариграду поднета молба са потписом 30 највиђенијих представника Срба. Уз велико залагање Стојана Новаковића и Владимира Карића, као и пословичним давањем бакшиша многим чиновницима, напокон се дошло до резултата. Министар просвете је новембра 1890. године наредио валији (управнику Косовског вилајета) и меарифу да омогуће да се у Скопљу отвори српска школа.

Српски конзулат у Скопљу

Нова српска школа у Скопљу свечано је отворена 2. фебруара 1891. године. Њен први учитељ био је Василије Поповић, родом из с. Љубижде код Призрена, у коме је и завршио Богословију. Поп Бурко, који је био мутевелија (формални власник и управник) школе, свечано ју је освештао у присуству митрополита Пајсија, меариф мудира (председника просветне комисије вилајета) Абдула и тридесетак грађана. Било је тога дана 20 ученика који су сели у клупе и слушали предавања. Како је школа била стална мета непријатеља Срба, валија ју је већ 6. фебруара затворио. Да се српска школа затвори највише су се ангажовали бугарски епископ Теодосије (Гологанов), грчки конзул Максим, аустроугарски конзул и турски војни комадант града.

Упорним залагањем српске дипломатије, нова дозвола за отварање српске школе у Скопљу издата је 9. јуна 1891. године. Отварање школе одлагала је неопходност сагласности и митрополита скопског, чија је столица после одласка Пајсија била упражњена, а због болести васељенског патријарха, није могао бити постављен нови митрополит.

Српска школа је напокон отворена у децембру 1892. године, у дечанском метоху, на месту где се раније налазила грчка женска школа. Учитељи су били Василије Поповић, Михаило Ђорђевић, родом из Приштине, Марија М. Ђорђевић и Јелисавета Поповић из Охрида. Против школе су поново протестовали грчки и аустроугарски конзул, валија, Ејуб, Кемал и Шаћир паша, а постојала је и тајна наредба турског министарства просвете да се спречи отварање школе. Међутим бакшиш који је примио од стране српског конзула, био је довољан меариф мудиру Абдулу, да дозволи отварање школе.

Упркос свим притисцима и тешкоћама, српска школа у Скопљу се одржала и подстицала отварање нових. За кратко време отворено је још неколико српских школа, као и засебна женска школа у патријаршијском пећком метоху, на левој обали Вардара.

Стојан Новаковић

Свечано је отворена 2. фебруара 1892. године, а у четири разреда имала је 51 ученицу. Укупно на територији Скопског санџака и Тетовског кајмакама, на територији одговорности конзулата у Скопљу, школске 1892. године било је 545 ученика, а следеће 1892/93. године чак 1.450 ученика. Током 1893. године у рејону скопског конзулата било је школа у 45 места, са 60 учитеља и осам учитељица, ученика је било 1.718, а ученица 212.

Године 1894. у Скопљу, на десној обали Вардара, је отворена нова мушка основна школа. У дечанском метоху, на левој обали Вардара, било је 1896. године у сва четири разреда 56 ученика. На улазној капији свих школа писало је: „Православна мушка или женска школа српског народа, поданика славне Отоманске царевине “.

Школске 1895/96. у Скопљу су постојале три школе, две мушке и једна женска. Учитељи су били: Јован Митрановић, Лазар Станимировић, Василија Атанасковић, Магдалена Станимировић, Коча Миновић и Јован Кастратовић.

Владимир Карић

Следеће 1896/97. у Скопљу су постојале четири основне школе, две са леве и две са десне обале Вардара. Учитељски кадар су били: Коста Димитријевић, Јован Митрановић, Милица Стипсић, Јован Кастратовић, Наста Деспотовић и Анка Пантазијевић. Годишњи ревизор био је директор Српске гимназије у Скопљу Иларион Весић.

Године 1904/05 радиле су четири основне школе, две са по четири и две са по два разреда. Радило је и српско забавиште. Предавали су: Дамјан Прљинчевић, Јован Митрановић, Петар Димитријевић, Султана Прљинчевић, Љубица Стаменковић, Ирина Димитријевић, Марија Чакаревић и Пандора Чакаревић.

Школске 1906/07. било је четири основне школе: у дечанском метоху, у Гази махали, у Јени махали и у Влашкој махали. Број српске деце у школама се сваке године повећавао. Школске 1909/10. у Скопљу и околини радило је 16 школа, са 25 учитеља.