Своје прве студије о сеоским насељима и становништву у Кумановској области почео је да спроводи крајем 1940. и почетком 1941. године. У то време истраживао је западни део Кумановске области (Карадаг), данашњу општину Липково, где је проучио 25 села и објавио материјал у књизи „Куманово-Прешевска Црна Гора“, у којој је и његова докторска дисертација, коју је одбранио 1950. пред члановима Српске академије наука и уметности у Београду.

Истражио је нека од најудаљенијих села данашње општине Старо Нагоричане, као што су М'гленце, Буковљане, Цветишница, Иванковце, Длабочица... 1950. године, а материјал је објавио у књизи "Горња Пчиња", штампаној 1964. године. а потом проучавао Трговиште.

Наставио је да истражује преостале делове Кумановске области (централни, источни и југоисточни) 1965, 1966, 1970, 1971. и 1972. године. Сакупљени материјал објавио је у књизи „Кумановски крај“, објављеној 1974. године.

Већи део живота у каријери провео је предавајући на Филозофском факултету Универзитета у Скопљу.

Јован Ф. Трифуновски рођен је 1914. године у селу Вруток, у околини Гостивара на западу Македоније. Основну школу је завршио у родном селу. Гимназију у Тетову и Скопљу. Дипломирао је 1939 на антропогеографској групи Филозофскиог факултета у Скопљу.Од 1939/1940 завршава војнуслужбу на Војно-географскиом институту у Београду. Стекао је чин пуковника геодетске професије. У јесен  1940 година, Трифуновски као асистент факултета у Скопљу почињетеренска тестирања и истраживања Прешевске Моравице и Прешевског Карадага. У мају 1941 година ипак, као избеглица стгижеу Београд и ради као асистент на Филозофском факултету у Београду, где остаје до августа 1946. Потом се враћа на на Скопски универзитет. Подобрани доктората на Српској академији наука и уметности 1950 пролази све универзитетске етапе у каријери од доцента до редовног професора. Докторска дисертација Трифуноског је антропогеографска монографија Кумановско – прешевска Црна Гора и била је објављена 1951 година. Живеео је у Београду, где је и преминуо. Једном приликомје изјавио: „Физички сам у Београду, али у ствраи сам у Скопљу и мом дому у Врутоку на извору Вардара.“

Трифуноски је аутор више дела – попут књига: “Качаничка клисура”, “Скопска котлина “(6 књига),” Кичевска Котлина”, “Кривопаланачка област”, “Горна Пчиња”, ‘Врањска котлина” – две књиге, ”Скопска Црна Гора”, “Кумановска област”, “Струмички крај”, “Овчепољска долина”, “Област на Бабуни и Тополки”, Пирински део Македоније. “Полог,” “Aнтропогеографска студија “(565 страници) САНУ, 1976 година, “Кочанска котлина : сеоска насеља и становништво /Kočanska kotlina : seoska naselja i stanovništvo, Скопје, 1970, “Скопско поље. „Насеља и порекло становништва“, “35, Београд, 1955; “Варошица Крушево,” „Гласник Етографског института САН“, ИВ-ВИ, Београд, 1957; “Битолско-прилепска котлина, “„Годишњи зборник Географскиот института“, 17, Скопље,1969;

Дела Трифуновског карактерише богатство података о пореклу становништва, историји места и привредних прилика, од изванредног значаја за географију и историју Македоније. Оцењује се да је посебан значај у његовим записима оместима и пореклу становништва становништва у срединама у којима данас жили искључиво албанско становништво. У делима је користио богат теренски материјал, како и наводи,из средњевековнних записа из манастира, као и македонских, српских и бугарских истраживача каоштосу били Ђорче Петров, Васил К'нчов, Јован Хаџи-Васиљевић... Дело "Македонизирање Јужне Србије" о свом трошку је објавио 1993. године.

Сва његова значајна научна дела су с непоновљивим печатом доследног теренског истраживања.

Пријатељство са Стеваном Симићем

Јован Ф. Трифуновски био је искрени пријатељ са Стеваном Симићем, такође чувеним географом, просветним и националним радником у Старој Србији, којег су се многи одрекли и намерно маргинализовали, јер се као Србин из Кратова није никада одрекао својих дела и свог српства.

М.С.